Segundo as definições básicas de dois dicionários da língua portuguesa, pessimismo significa "filosofia ou sistema dos que não têm fé no progresso moral e material, na melhoria das atuais condições sociais" (Houaiss) e "tendência a encarar as situações e os acontecimentos somente pelo aspecto negativo; tendência para julgar tudo mau" (Aulete).

A primeira definição está ligada à visão filosófica de autores que não acreditavam no progresso dos seres humanos, já a segunda reflete o julgamento aplicado às pessoas em relação à atitudes positivas ou negativas. Há um vício que dominou a primeira década do século XXI, a autoajuda. De acordo com esta filosofia, na qual foram adicionados conceitos metafísicos, espíritas, neoliberais e até mesmo astrológicos, a pessoa que pensa positivamente consegue o que quer pelo simples fato de mentalizar seus anseios de forma positiva. Se alguém não consegue trabalho, está sempre doente, ou cabisbaixo, esta pessoa está muito negativa, ou seja, mentalizando e atraindo forças espirituais, econômicas e astrais negativas para seu âmago.

Muitos pensadores arriscaram falar sobre o tema. Confúcio dizia que "o pessimismo torna os homens cautelosos, enquanto, o otimismo torna os homens imprudentes", já Oscar Wilde afirmava: "o pessimista é uma pessoa que, podendo escolher entre dois males, prefere ambos". Porém, outras figuras históricas tinham uma visão mais pessimista sobre o pessimismo como Winston Churchill, que disse "o pessimista vê dificuldade em cada oportunidade; o otimista vê oportunidade em cada dificuldade".

Um dos filósofos icônicos da escola pessimista foi Arthur Schopenhauer. "São dessa natureza os esforços e os desejos humanos que nos fazem vibrar diante da sua realização como se fossem o fim último da nossa vontade; mas depois de satisfeitos mudam de fisionomia", afirmava o filósofo sobre nossos esforços de satisfazer os desejos e continuar a viver. Entre seus aforismos, ainda dizia que "a solidão é a sorte de todos os espíritos excepcionais", por isso ficou conhecido com o pai do pessimismo.

Pulando da filosofia para o entretenimento, um personagem bem pessimista fez sua fama nos anos 90. O Garoto Enxaqueca, ou Migraine Boy, era um garoto pessimista e mal humorado que queria distância de todos. Criado por Greg Fiering, o "Garoto Enxaqueca" resume o tom cético e incrédulo do pensamento de jovens intelectuais do Ocidente na última década do século XX. Em um dos episódios, um garotinho vai até o Garoto Enxaqueca e oferece um guarda-chuva no meio de uma tempestade. Desacreditado da vida, entediado e mórbido, o Garoto Enxaqueca responde: "Obrigado, prefiro pegar uma pneumonia e morrer".

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